Năm 1664, Ông chuyển qua làm việc cho duchesse de Bouillon và duchesse d’Orléans, La Fontaine chia sẻ thời gian làm việc của mình giữ Paris và Château-Thierry, Đó là khi La Fontaine thực hiện những bước đầu tiên vào văn học bằng một câu chuyện hoang đường 'xử bắn l'Arioste', Joconde. Sự viết lại này đã tạo nên một cuộc tranh luận văn học, cuộc tranh luận về sự tự do có thể làm phát triển lối kể theo kiểu hoang đường, nơi mà bản viết nháp là cực kỳ chính xác.

Và hai bộ sưu tập về các câu chuyện tiếp theo sau đó, vào năm 1665 và năm 1666, La Fontaine lại tiếp tục dựa trên những kinh nghiệm có được, nhưng lần này dưới dạng truyện ngắn, đây cũng là thời gian của đạo đức truyền thống, và thể loại ngụ ngôn đã được chọn lựa và ra đời vào năm 1668 dành riêng cho Grand Dauphin.

Năm 1669, La Fontaine đã thêm một thể loại mới vào hoạt động của ông ta, bằng việc cho xuất bản cuốn tuyểu thuyết Tình yêu của Psyché và chàng trai trẻ: trộn lẫn văn xuôi và thơ, một câu chuyện huyền thoại.

Năm 1672 cái chết của công tước Orléans, và lúc ấy cũng là lúc La Fontaine gặp khó khăn về tài chính, và đã ở nhờ tại nhà của Marguerite de La Sablière trong năm 1673.

Vào năm 1674, La Fontaine đã bắt đầu với một thể loại mới đó là opera hợp tác với Jean-Baptiste Lully.